以前作《初音島》53年後的世界為舞台，故事接續在「朝倉音夢」路線的結局後。在前作結尾枯萎的「永不凋謝的櫻花樹」，在本篇開始的數年前又再度盛開、再次永不凋謝。
遊戲本篇可分成：描繪聖誕派對的第一部分、講述寒假的第二部分和各女主角獨自路線的第三部分。大致流程是：隨著玩家的行動，第一部分限定可攻略女主角的範圍，第二部分確定被攻略的女主角，第三部分進入該女主角的專屬故事。
從前作繼承的午休與放學後移動、睡前設定鬧鐘等系統依然健在，並有少許改良：移動時哪個地點有哪個女主角在能一目瞭然、設定鬧鐘時能聽廣播「明日鬧鐘預報」來預測明天上學會碰到誰，系統比前作更簡單好用。畫面表現上也強化，立繪能表現出角色的遠近和動作。
故事的風格繼承前作，到第二部分氣氛都比較正面愉快，第三部分轉入嚴肅的部分，故事越接近核心就越讓玩家感到故事角色的沉重與悲傷。被歸類為「泣系遊戲」。
故事介紹 | Story
芳乃家的「櫻內義之」，和鄰居的「朝倉音姬」與「朝倉由夢」從小有如親兄弟姊妹般一起長大。季節又接近了聖誕節，櫻花全年盛開的初音島也染上聖誕氣氛的時期。風見學園附屬中學三年級的義之和同班同學也正構想著一週後的聖誕派對要擺的攤位。 以這個聖誕派對為起點，冬去春來，義之的戀愛故事就此揭幕，有如島上綻放的魔法櫻花一般。
學校 | School
新增學校角色 | Character
新增人物
櫻內義之(桜内 義之)
CV: 浅沼 晋太郎
風見學園附屬中學三年三班的學生。雖然監護人是身為風見學園校長的芳乃櫻，但因為櫻太忙碌而從小就寄住在隔壁的朝倉家，與朝倉姊妹有如親兄弟姊妹般一起長大。直到升上附屬中學三年級前才在朝倉純一的建議下搬回芳乃家居住。
朝倉 音姬(朝倉 音姫)
CV: 高垣 彩陽
風見學園本部二年三班的學生，學生會會長，由夢的姊姊，義之稱她為「音姊（おとねえ）」。自小與義之一起生活，故對義之來說有如親姊姊一般。
因為處事冷靜、待人公平公正而受全校男女學生歡迎，但感情非常豐富，遇到感人的事情就會落淚。不論場合，音姬都親暱地以「弟弟（弟くん）」來稱呼義之。雖然義之曾經想制止，但每次音姬都會淚眼汪汪的抬頭看著他（義之稱為「真的不能說『弟弟』嗎？」光線），結果連義之自己也不再制止。
非常討厭情色話題，甚至會叱罵「色情的事情是不可以的！」並加上一小時的說教。義之藏著的色情書刊若被音姬發現也會被全數燒毀。雖然如此，但自己常常對義之做出過份親暱的身體接觸行為卻沒有自覺（這點讓由夢非常在意）。
自稱「正義的魔法使」，從母親繼承了魔法使的身分和力量。除了與義之和純一一樣，能徒手變出和菓子外，甚至還能變出洋菓子。非常怕鬼，連對自己正在講的鬼故事也嚇到發出悲鳴。非常擅長烹飪，常常與義之一起做飯。受櫻影響，喜歡看時代劇。
平常的穿著以連身洋裝或是長裙為主。
在D.C.II Dearest Marriage中，畢業後與「櫻內 義之」交往後不久結婚，生有一女「櫻內櫻姬」。朝倉由夢(朝倉 由夢)
CV: 堀江 由衣
風見學園附屬中學二年一班學生，音姬的妹妹。對於義之有好感，但由於自己的個性，所以非常的不坦率。行動模式就有如前作的朝倉音夢一樣，非常會吃醋，料理的等級跟音夢有過之而無不及，有時也對用暴力解決一切（針對義之），跟音姬算是完全相反的人。稱主角義之為「哥哥」（典型的傲嬌）。
擁有睡眠時做預知夢的能力。本人的說法是，自己從來沒有做過「夢」，睡眠時所看到的只有「未來」。每次做預知夢後，會把夢到的內容寫在筆記本上，然後試著避開其中不好的部分，但從來沒有成功過。
平常家中穿著為綠色運動服，外出逛街則是短裙，家中與戶外穿著完全天差地遠。白河 奈奈佳(白河 ななか)
CV: 茅原 実里
風見學園附屬中學三年二班學生，從小時就和月島小戀感情很好，但在進附屬中學前沒有見過義之。擁有親衛隊的校園偶像兼輕音樂社的社員，擔任主唱。與小戀、涉為了演奏而經常在放學後於社團教室練習。因為社團缺吉它手而請來義之幫忙，再加上一些事故的原因，對義之有了好感。本篇故事開始前就知道小戀暗戀義之。
小時候和櫻花樹許願而擁有「碰觸到對方」就能感受對方想法的能力。因為發動條件的緣故，常常很習慣的對周圍的人做出讓人容易誤解的肌膚接觸。這讓奈奈佳在異性間大受歡迎，但也因此被一些同性所排擠。動畫版中並沒有點明這項能力，只有在第一季（D.C.II）第七集有疑似使用能力的場面。月島 小戀(月島 小恋)
CV: 南條 愛乃
風見學園附屬中學三年三班學生，與義之同班的青梅竹馬，對義之有好感。在班上常和雪村杏與花咲茜在一起，被戲稱為「雪、月、花」三人組。在輕音樂社擔任貝斯手，是把義之暫時拉入輕音樂社的元兇。不坦率、有點膽小，對於義之太過幫助其他女性非常煩惱。因為不善於表達自己的意見，所以跟義之的關係一直原地踏步。
